青帮后来三大流氓头子之一的杜月笙就是林桂生提拔的。杜月笙14岁闯荡上海滩，拜在青帮下，由于精明能干，很快得到黄金荣的赏识。
有一次，林桂生得了一场大病，提出要年轻力壮的小伙子看护，以取其阳气镇妖邪。杜月笙被选中而得以进出黄金荣的内室。杜月笙照顾林桂生十分尽力，殷勤备至，林桂生非常满意。
后来，林桂生有意要试探杜月笙，便带他去赌场，赢了2000块钱后起身离开，并在暗中观察杜月笙。林桂生事后对黄金荣说：“假使他拿那两千块去狂嫖滥赌，那么充其量不过是个小白相人的材料!假使他拿那笔钱存银行、买房子，那么他就是个不合我们行当的角色。若他拿这笔钱去清理旧欠，结交朋友，我断定他一定是我们最得力的帮手，我们一定要好好培养他!”果然，杜月笙拿着这笔钱送给昔日的穷哥们和清理欠债。林桂生得知后开始把杜月笙当作心腹来培养。
