每次提到张雨生，张惠妹就会神情黯然，不由得让人怀疑张雨生和张惠妹是什么关系。其实张雨生和张惠妹是什么关系，是朋友更是师生，张惠妹能出道也得益于张雨生，是张雨生发现的张惠妹，并且将她带进了娱乐圈。
一、张雨生和张惠妹是师生
张雨生和张惠妹第一场同时出现在公众面前，就是在1996年6月合唱了这首《最爱的人伤我最深》。张雨生和张惠妹是什么关系，当时张雨生在歌坛早已享有盛名，被誉为亚洲第一流行乐男高音。而张惠妹作为台湾女歌手却还是一个新人，录制这首歌时，张惠妹是第一次正式走进录音棚，而慧眼识英才的就是张雨生。
当人问道张雨生和张惠妹是什么关系时，张惠妹回忆，与张雨生第一次会面的情景是我永远都无法忘怀的。那时我跟着表哥的RELAX乐团在酒吧演出。我正唱歌，表哥跑过来告诉我：张雨生来了!我一听，很兴奋。我告诉自己一定要好好唱，让他注意到我。后来我才知道，他是特意来看我的。唱完后，他邀请我过去坐。
他说：“你唱得不错。”后来他又和我聊音乐，唯独没说让我去唱歌的事。以后的一个多月里，他每天都来听我唱歌。一天，他突然问我有没有兴趣去录歌。那是我第一次进录音室，很兴奋，可什么也不懂。唱歌时怕喘气声被录进去，连呼吸都不敢。唱得脸通红，青筋爆起。张雨生得知原因后乐坏了。
