《板桥杂记》里说“秦淮八艳”都是被逼上青楼的，身为卖笑女的她们对待爱情和友谊却十分忠贞，可谓高洁磊落，“出污泥而不染”。试问有谁想一辈子待在勾栏瓦肆里倚门献笑终其一生呢？八位绮年玉貌的绝色佳人无不想找一位情投意合的郎君，好跳出苦海，比翼齐飞，可她们的从良之路，一方面必须经受世俗眼光鄙夷而严厉的审视，另一方面“八艳”个个生得花容月貌、才高气傲，一般俗人怎入得她等法眼？她们又总以感觉、眼缘、才华、友谊、爱情为择偶标准，因而几乎人人情路坎坷。在当时社会男尊女卑的氛围下，这固然是一种难以冲破的藩篱，身为娼妓但不媚流俗、品质孤高的她们人生路的注定不会一帆风顺，这不光是当时妇女的悲哀，更是“八艳”自身高尚品质的最佳体现。
明末的南京秦淮河一带青楼林立，河两岸楚馆秦楼鳞次栉比，一入夜更是流光溢彩、热闹非凡，一对对红男绿女打情骂俏，一个个倚门卖俏的窑姐莺莺燕燕般聒噪着拉着生意，一派歌舞升平，彻夜笙歌的世俗繁华景象。秦淮河畔是明代最为著名的销金窟，俨然成为当时最著名的醉生梦死的风月场所。许多妓院都收养无父无母，贫困无着、姿容秀丽的幼女加以培养，日后好挣大钱。鸨婆们请人教其读书识字、梳妆打扮，稍长更是不惜工本教授琴棋书画，舞蹈音律，诗词艳曲。这些经过精心调教的女子长成后便是青楼的招牌，其举手投足间更具备一般烟花女子所缺乏的独特气质。史载“金陵八艳”中除年龄稍大的马湘兰情况不详外，其他如李香君、卞玉京、柳如是、顾横波（眉生）、寇白门、董小宛、陈圆圆都是自幼被买进妓院，由雏妓培养成艳名远播的秦淮河边“绝色头牌”的。
