第一次犯错误，是在太平兴国五年，吕端首次担任开封府判官之时。赵光义即位后，因有“兄终弟及”之说，便以四弟赵廷美为齐王（太平兴国四年改秦王）、开封府尹兼中书令，等于向天下宣告赵廷美为准皇储，以平众议。太平兴国三年，吕端从“司门员外郎、知成都府”任上调回，担任“考功员外郎，充开封府判官。”员外郎只是寄禄官（正七品），论级别算是平调。但“开封府判官”却是个很有前途的职位。宋初，赵光义以准皇储尹开封，为一品大员，位在宰相之上。因为是准皇储，只是挂名尹京，故有判官、推官、府院、六曹等属吏替其分理庶务。开封府判官为开封府尹的主要僚佐，地位远在普通的节度判官（从八品）之上，将来晋升机会也大得多。宋太宗尹开封时的判官为程羽，太宗即位后，马上拜为给事中（正五品）、知开封府，后为文明殿学士、兵部侍郎。
赵廷美是亲王，按律可以自辟僚属。因为宋太宗并不看好吕端，吕端任开封府判官很可能是赵廷美的意思。从历史记载看，吕端对赵廷美也算是尽心尽力，为他出了一些好主意。《宋史.吕端传》记载：太平兴国四年(979年)正月，宋太宗率师征讨河东（北汉政权），命赵廷美留守京城，赵廷美欣然应命。吕端劝谏赵廷美说：“主上栉风沐雨，以申吊伐，王地处亲贤，当表率扈从。”他建议赵廷美恳求皇帝收回成命，随军护驾。赵廷美依计而行，宋太宗非常高兴，马上派亲信兼判开封府事。
老到的吕端深知，当下皇帝最不放心的就是眼前这位准皇储兄弟，跟着他早晚要大祸临头。于是，吕端犯了一个很低级的错误：接受王府亲吏乔琏的请托，将王府私自贩运的的秦、陇竹木高价卖予官府（三司），为王府牟取暴利。这件事在当时影响挺大，牵涉到十几个达官显贵，后来都受到了处罚。其中吕端只是向主管官员打过招呼，没有个人利益夹杂在里面。虽然不涉及大的原则性问题，但毕竟违反了国家律令。吕端因此案被贬为商州司户参军（从九品），离开了让他心惊肉跳的京城。这是太平兴国五年八月的事情。
