杜月笙的初次露面是在林桂生生病时候选中为林桂生看护，杜月笙的细心让林桂生很是满意，并有心测试他一把。 有次林桂生故意带杜月笙去赌场玩玩，并故意让杜月笙赢了2000元。2000元在当时来说，可是大钱，买房子都不成问题。林桂生派人暗中观察杜月笙怎么花掉这笔钱，并对黄金荣说，如果杜月笙拿这笔钱去吃喝嫖赌，那么这个人就是一个普通的小流氓，如果拿着这笔钱去存银行或者买房，那么他跟我们就不是同一类人，但是如果他拿着这笔钱去结交朋友，还清旧账，那么可以把他当做心腹培养。
果然杜月笙拿着这笔钱清理旧账，分给了昔日的哥们。于是林桂生把杜月笙当做心腹来培养，事实证明了林桂生看人的眼光果然独到。 林桂生到处结交上海各路势力，下到妓院老鸨，上到政府官员，全都要给她三分薄面。在林桂生的带领下，黄金荣的势力得到了很大的发展。
然而，黄金荣突然鬼迷心窍做了一个人生中最错误的决定，要娶比自己小很多的上海名伶露兰春为妻。露兰春提出要掌管黄家的财政大权并要做正房太太，黄金荣都通通答应。林桂生心灰意冷，一气之下拿着五万元愤而离家。而露兰春哪里会喜欢这位满脸麻子的黑道大哥，在一日趁着黄金荣不在，席卷了全部钱财跑了。
这个时候黄金荣才心如死灰，怀念起了自己的糟糠之妻林桂生，并在黄公馆种满了桂花树，用来怀念自己的妻子林桂生，希望她能回心转意，但是倔强的林桂生最终也没有回去。这位曾经在上海叱咤风云的女枭雄一直隐没在西摩路的老房子里，1981年孤独死去。
